2019-2020 Süper Lig Cemil Usta Sezonu 16, 17, 18 ve 19 Ağustos'ta oynanacak maçlarla başlayacak ve ilk yarı 30 Aralık'ta sona erecek. Ligde ikinci yarı 17 Ocak'ta start alacakken, sezon ise 17 Mayıs tarihinde sona erecek.
2019-2020 Süper Lig Cemil Usta Sezonu, TFF 1. Lig, TFF 2. Lig ve TFF 3. Lig sezon planlamaları açıklandı. Türkiye Futbol Federasyonu'nun resmi internet sitesinden yapılan açıklamadaki planlamaya göre; Süper Lig Cemil Usta Sezonu 16, 17, 18 ve 19 Ağustos 2019 tarihlerinde oynanacak maçlarla başlayacak. İlk yarı 30 Aralık 2019'da sona ererken, ikinci yarı 17, 18, 19 ve 20 Ocak 2020 tarihlerinde oynanacak maçlar ile başlayacak. Süper Lig'de sezon 17 Mayıs 2020 tarihinde sona erecek.
TFF 1. Lig, 16, 17, 18 ve 19 Ağustos 2019 tarihlerinde oynanacak maçlar ile başlarken, sezon 2 Mayıs 2020 tarihinde tamamlanacak. TFF 1. Ligde "24." ve "27." hafta maçları hafta içi oynanacak.
TFF 2. Lig ve TFF 3. Lig'de ise 1 Eylül 2019 tarihinde oynanacak maçlar ile başlayacak ve normal sezon 25 Nisan 2020 tarihinde sona erecek. TFF 2. Lig ve TFF 3. Lig'de "7." ve "24." hafta maçları hafta içi oynanacak.
TFF 1. Lig, TFF 2. Lig ve TFF 3. Lig'de normal sezon sonrasında oynanacak play-off maçlarına ilişkin tarihler ise daha sonra ilan edilecek.